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Apesar de singela, a Igreja de Nossa Senhora do Rosário e São Benedito se destaca no Centro Histórico, sobretudo pela sua belíssima escadaria que desemboca na rua Trajano, é uma obra do ano de 1830.
A Irmandade de Nossa Senhora do Rosário dos Homens Pretos, a segunda mais antiga da Ilha de Santa Catarina, foi confraria muito pobre, fundada na Ilha antes de 1750, por escravos, ex-escravos e alguns homens brancos humildes.
Começaram a erguer sua igreja em 1787 e só conseguiram concluí-la em 1830. A Igreja de Nossa Senhora do Rosário e São Benedito apresenta linhas arquitetônicas barrocas. Seu interior singelo abriga alfaias e imagens, tais como a de Nossa Senhora do Rosário.
A igreja, que se destaca visualmente no eixo da rua Trajano, é tombada pelo Estado e pelo Município. Do alto da sua escadaria, o artista Victor Meirelles pintou, no século XIX, amplo panorama da cidade, tendo ao fundo a Baía Sul.
Abaixo da igreja, na Escadaria do Rosário, localizam-se bares e restaurantes, alguns de tradição, e o local é palco eventual de espetáculos de animação de rua.